テルペン (terpene) はイソプレンを構成単位とする炭化水素で、植物や昆虫、菌類などによって作り出される生体物質である[1]。もともと精油の中から大量に見つかった一群の炭素10個の化合物に与えられた名称であり、そのため炭素10個を基準として体系化されている。分類によってはテルペン類のうち、カルボニル基やヒドロキシ基などの官能基を持つ誘導体はテルペノイド (terpenoid) と呼ばれる[2]。それらの総称としてイソプレノイド (isoprenoid) という呼称も使われる[3]。テルペノイドは生体内でメバロン酸から生合成される。
「テルペン」の語源はテレピン油であるが、実際はテレピン油に限らず多くの植物の精油の主成分である。それらは形式上2つ以上のイソプレン単位 (C5) から構成されており、イソプレン単位の数に応じて、それぞれモノテルペン (C10)、セスキテルペン (C15)、ジテルペン (C20)、セスタテルペン (C25)、トリテルペン (C30)、テトラテルペン (C40) と呼ばれる。
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モノテルペンはバラや柑橘類のような芳香を持ち、香水などにも多用される。例えばリモネンはレモンなど柑橘類に含まれる香気成分であり、溶剤や接着剤原料などとしても利用される。メントールは爽やかな芳香を持ち、菓子や医薬品に清涼剤として用いられている。
香り以外にもテルペノイド誘導体には生体において重要な役割を果たしているものが多い。すなわち、モノテルペン類より大きなテルペノイドは生理活性を示すものが多い。スクアレンやコレステロールはイソプレノイドより生合成される。また、植物色素として知られるカロテノイドもテルペノイドである。同様にビタミンA、D、E、K、コエンザイムQあるいはクロロフィル、ヘム、胆汁酸もテルペノイドに由来する。
またテルペノイド由来の天然物にも重要なものが多い。イソプレンが多数連なって重合すれば、天然ゴム（イソプレンゴム）が得られる。セスキテルペノイドのアブシジン酸は植物ホルモンとして作用し、ジテルペノイドであるパクリタキセルは抗がん剤として使われる。
性質 [編集]
大部分のテルペンは水に溶けない、すなわち疎水性である。その他の物理的・化学的性質については特に共通するといえる点はみられない。また、天然物をテルペンであると決めることができるような物理化学的性質もない。